熊本城筑城传说中，最有名的故事是“横手五郎的首挂石”。

传说，这块凹字形的大石头是建筑熊本城之际，几个大男人合力搬也搬不动，却由1位名为横手五郎的怪力男挂在脖子上走了两公里路程从花岗山搬运过来。天草地区内乱时，城主加藤清正杀死了五郎的父亲，五郎为了复仇，假扮成石工，混进城内加入筑城施工伺机打算暗杀加藤清正。后来风声走漏五郎被换到挖掘水井岗位，并利用五郎挖掘水井时，从上面投入大石要把他活埋，不过，五郎毫不费力不断地接住石头并置于脚下做为立足处，不断的往上升，之后众家臣命人抛进大量细沙，才把五郎活活埋死。这块花岗岩，被称为“首挂石”，重1.8吨。据说此后持续发生鬼魂作祟的情形，后来就在横手村建造祠堂供奉五郎为横手大明神。

横手五郎的父亲是木山弹正，木山是肥后国南边天草豪族之一。当时肥后国北半边是加藤清正的领土，南半边则属于小西行长的领地。小西行长在建筑宇土城时，央求当地五豪族协助，却遭拒绝。丰臣秀吉认为这是造反行为，命加藤清正协同小西镇压天草叛乱。加藤清正与木山弹正单骑对打时，日头已下山，四周昏暗。弹正压着清正躺在地面，某士兵分不清到底谁是主人，开口问缠在一起的两人：“主人是上是下？”在下面的清正大喊：“从上面一口气刺下！”士兵听命地用长矛一口气刺穿两人。结果长矛刺死了木山弹正，却在清正的盔甲腹部停止，清正好不容易才摆脱困境。

木山弹正的侧室阿京，听闻丈夫战死的消息，亲自率领2~30骑娘子军闯入加藤军阵地，打算砍下清正头颅。就在阿京骑马奔向清正时，突然被挡住去路的梅花树枝挑起阿京头上的头盔。加藤军发现骑在马上的武将是女人，周围的众兵全蜂拥上，把阿京拖下马匹，用长矛刺死。阿京断气前，死不瞑目地大喊：“这梅树于日后即便开花，也将永远不会结果！”之后，人们便把这株梅树取名为“兜梅。”这株树龄百年第5，第3公尺高，根部圆周约2公尺，东西树枝长约11公尺，南北树枝长约六公尺的卧龙梅（白梅），是熊本县指定天然纪念物，位于天草市延庆寺后院。据说每年都会开花，却不会结梅子。