伊东义祐 (1512-1585) 构筑了伊东家最大的势力,被称为“日向国第一”的武将。但其个人的功绩是否真实尚存在疑问。利用一族内乱之际掌握政权的义祐,开始为自己的名声考虑,并因此使伊东家的名气日益上升。义祐在京都各地开展宏扬佛教的活动,在京都各地兴建寺社、大佛等,逐渐建立声威。之后又频繁地向朝廷、将军家献上金帛,因此,京都的僧侣、文化人、公卿等对义祐都非常热情。义祐也因此与1537年叙任从四位下、1546年叙任从三位,被称为伊东三位入道义祐。直到1550年足利义晴死去为止经常上洛。 他通过多年的领土扩张获得了岛津氏的沃肥城,又得到了人吉城的相良、大隅的肝付的财政支援,被称为三州的太守,义祐愈发的踌躇满志。到处购买异国及京都的奇物,不分昼夜地举行游宴,但也因此受到城下人的嘲笑,家臣也进言希望义祐有个限度。但是,义祐并不是一般的娇淫奢侈之徒,义祐对先祖非常有孝心,并尽力吸取京都和异国的文化,作为战国武将中比较少见的通晓古今的文学,对和歌风流之道非常关心,与歌人研究和歌并加以评论。实际上,义祐对宏扬京都的学问、佛学等作出了巨大的贡献。但是在政治方面基本被伊东归云斋等家臣把持,后来又被岛津氏寝返了家臣米良一族,并最终使家族趋于灭亡,使先祖长年构筑的势力削弱。历史对于这样的武将,需要有一个公正的评价。
伊东家的领地后来被岛津家所夺取,但是后来在义祐之子伊东祐庆的努力下有获得了日向国的领土。
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