1594年，秀吉五十九岁时，关白秀次的文书官在日记中记载，秀吉在晚上睡觉时尿床而不自觉。为了防止肉体老化，秀吉乃命令朝鲜的将士捕捉老虎给他进补。尽管吃了大量的虎肉与老虎的内脏，然而秀吉的健康状况仍然没有好转。到了1598年，秀吉的身体情况稍好，乃于3月15日在山城的醍醐(位于京都市伏见区)举行盛大的赏花大会。其规模远比十一年前在北野(位于京都市上京区)举行的茶道大会还盛大。然而与北野的茶道大会不同的是，当年的茶道大会，贩夫走卒都可以自由参加，而这次的赏花大会却是戒备森严，彷佛暗示著世人对丰臣政权的不满。到了七月一日，秀吉梦到织田信长来对他说:“藤吉郎，你的时候差不多到了，我来迎接你。”秀吉回答说:“藤吉郎替主君报仇，是为了报答主君的恩惠。请主君再稍等一段时间。”信长猛拉著秀吉说:“不！我的孩子被你害得很惨，一想到这件事，我就等不下去了，快点过来！”秀吉醒来，发觉自己已经爬离床位了。自从作了这个梦之後，秀吉自己知道来日不多，他最担心的仍是爱子秀赖的未来。八月五日，秀吉将五大老(德川家康、前田利家、毛利辉元、宇喜多秀家、上杉景胜)叫到床边，不停地说:“拜托各位一定要照顾秀赖。”八月十八日，秀吉终于在伏见城内结束他那波涛汹涌的一生，享年六十三岁。他留下一首辞世歌:“随露珠凋零，随露珠消逝，此即吾身。大阪的往事，宛如梦中之梦。”

 

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