肝付兼续，他在继承家督之位後，娶岛津忠良之女为妻，与忠良之子贵久对立，并和萨摩北部的菱刈氏、日向真幸院的北原氏结盟，大肆扩张领地，构筑了肝付家史上最大的版图。弘治二年（1556），肝付兼续和岛津忠清在日向爆发了大崎之战。永禄四年（1561），岛津贵久、义久、忠将和肝付兼续大战於大隅迴城，兼续得到了伊东义祐的支援，在大弁礼城击破岛津军。永禄七年（1564），双方又战於樱岛。九年，兼续派兵攻打岛津义久的属城－日向栉间城。不过就在同一年（1566），兼续病死，由嫡子良兼继位，从此肝付家步上衰退之路。